投保過程可以通過中間人或者專家進行，因為負責藝術保險的公司并不直接面對公眾。十四運紀念章對于收藏者面言，關鍵是和一位他們可以依賴的保險經紀人一起工作，這位保險經紀人可以和收藏者討論與合作，來量身定做滿足收藏者要求的保險條款。

任何人開始嚴肅認真地收藏藝術品時，必須先征求一位很好的藝術經紀人的意見，看看他是否能推薦一家可以理解當代藝術的保險公司。當代藝術的投保和古董、經典大師作品、家具等收藏品的投保完全不同。古董和大師畫作常會被盜，當代藝術品則很少有這方面的風險，所以你可以在防盜條款上少投入。當代藝術品90%的索賠是關于運輸過程和家中存放時發生的損害。我還從未聽說過有被盜報告，除了在藝術博覽會上。

——路易絲·海莉特，海莉特獨立藝術保險公司經紀人，倫敦

重要的是適當估計藝術品的價值。最耗費收藏者時間和精力的方法是收藏者自己向出售藝術品的機構確認當前的市場價。保險公司建議每過幾年就再向藝術代理人和拍賣行詢問價格。

一個較簡單但更昂貴的辦法是雇用一位專業估價人。保險經紀人和藝術代理人會為你推薦一位信譽良好的專業人士。估價人會從一級和二級市場調查藝術品的價格，撰寫一份藏品圖錄。重要的是收藏者同意估價人的判斷(他們有自由質疑的權利)。選擇位按照時間收費而非按照藏品總價值的比例收費的估價人更為可取。十四運紀念章每過5到10年，就要對藝術品進行重新估價，如果某些藏品的市場價值變化很大，則需要更為頻繁地重新估價。